Vom Europaplatz geht es ein kurzes Stück die Neue Poststraße entlang. Dann biegt ihr rechts ab in den Leinpfad und folgt dem Verlauf des Siegburger Mühlengrabens. Als erstes Highlight bietet sich kurz darauf die Besteigung des Michaelsbergs mit ehemaliger Abtei an, von dort habt ihr eine tolle Aussicht über Rheintal und Siebengebirge. Entlang des Mühlengrabens geht es hoch in Richtung der beiden Wolsberge. Am Wolsberg, wie der Michaelsberg vulkanischen Ursprungs, erreicht ihr den blau markierten Hauptweg. Ein schöner Pfad umrundet den markanten Basalttuffkegel. Nach einer Unterführung führt euch die schöne „Alexianerallee“ geradewegs zu einem ehemaligen Rittergut aus dem 14. Jahrhundert. Durch Mischwald und vorbei an einem Biotop wird auf schmalen Waldwegen und Pfaden die Ortschaft Kaldauen fast vollständig umrundet, bis der Weg an einer Schutzhütte in Richtung Kloster Seligenthal abzweigt. Die ehemalige Klosteranlage wurde Mitte des 13. Jahrhunderts als erstes Franziskanerkloster nördlich der Alpen gegründet. Wer einen Abstecher zum Damm der etwa 500 m entfernten Wahnbachtalsperre macht, genießt eine tolle Aussicht. Zurück durchs stille Tal führt ein schöner Pfad vorbei am Johannisbrünnchen zu ehemaligen Weinbergterrassen mit Streuobstwiesen. Hier genießt ihr Weitsichten über das Siegtal bis hin zum Siebengebirge. Durch die Siegauen erreicht ihr auf einem Damm die Innenstadt von Hennef.